Hey.

Wenn's um Azofarbstoffe als Indikatoren geht, kann man in der Regel davon ausgehen, dass die Azogruppe bei einer Farbverschiebung im sauren Bereich als Akzeptor dient.
Warum das in deinem Beispiel so ist, kann ich auch nur vermuten. Vielleicht verursacht die hohe Elektronendichte der Pi-Doppelbindung die erhöhte Fähigkeit der Azogruppe Protonen aufzunehmen.

Jedenfalls ist die deprotonierte Form aufgrund der Ladungstrennung, die bei Bildung von mesomeren Grenzformeln vorliegt, schlechter delokalisiert und deswegen nur gelb und nicht rot.

Im alkalischen Bereich kann es bei Azofarbstoffen auch sein, dass z.B. die Deprotonierung von Hydroxyl-Gruppen einen bathochromen Effekt verursacht. Das kann man dann allerdings auch recht einfach an den Strukturformeln erkennen. Wenn potenzielle Protonen-Donatoren vorliegen, dann werden die im alkalischen Bereich deprotoniert.
Meistens muss man dann den Farbunterschied noch begründen, was im Prinzip fast immer mit der Mesomeriestabilität oder mit der Länge des konjugierten Doppelsystems zusammenhängt.


Jor, dann gibts noch Indikatoren wie Phenolphthalein bei dem das ganze darauf beruht, dass bei bestimmten pH-Werten nen großes konjugiertes Doppelsystem vorliegt, das bei anderen pH-Werten durch Ringbildung oder ähnlichem nicht vorhanden ist.

Außerdem kann man anhand der Farbverschiebung erkennen, in welchem Bereich die Strukturformel besser delokalisiert sein muss.
Wenn die Farbverschiebung von gelb nach rot geht, muss eine bathochrome Verschiebung stattfinden ==> Die Pi-Elektronen im roten Bereich müssen besser delokalisiert sein.
Also könnte in deinem Beispiel die -N (CH2)2 Gruppe nicht protoniert werden, weil sie dann als Auxochrome Gruppe wegfallen würde. Das Elektronensystem wäre schlechter delokalisiert.

MfG