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YMCMB23
Schüler | Nordrhein-Westfalen
08.05.2012 um 15:14 Uhr
Hallo ,
bin gerade dabei den Stoff in Chemiefür die mündliche Prüfung zu wiederholen . Leider habe ich ein problem beim zeichnen von Orbitalen und dem Reaktionsmechanismus der Polykondensation bei Kunststoffen.
Es wäre hilfreich wenn jmd. mir die Themen erläutern könnte
danke !!
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#199084
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wray
Schüler | Nordrhein-Westfalen
09.05.2012 um 21:58 Uhr
So ich versuche mal etwas klarheit ins Bild zu bringe, und hoffe dass es nicht schon zu spät dafür ist Freude Bzw. es wäre ja sehr gut für dich!smile

Um Orbitale mussten wir uns glücklicherweise nicht kümmern, deswgegen versuche ich dir Polykondensation zu erläutern und gehe dabei von einer katalysierten Kondensationsreaktion aus.

Generell:
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generell finden Kondensationsreaktionen unter Abspaltung von Wasser oder anderen, kleinen Molekülen (zb. Chlorwasserstoff / HCl) statt.

Das kann generell dann so aussehen:

R-O-H + H-O-R -> R-O-R + H-O-H

Reaktionsmechanismus:

Im folgenden schildere ich eine Veresterung (auch eine Kondensationsreaktion) die das Prinzip des Reaktionsmechanismus' nahe legen wird.

Wie gesagt ich betrachte das ganze jetzt unter Berücksichtigung eines Katalysators (z.B: H2SO4) der zu beginn des Reaktionsmechanismus' ein Proton ( H+ -Ion) liefert:

Beispiel: Ethansäure + Ethanol

1. Aktivierung:
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Das vom Katalysator gelieferte H+ - Ion bindet sich an ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffs der Säuregruppe. Da bei einer Säuregruppe ein Sauerstoff mit Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden ist, ist dieses sehr reaktiv und besitzt im Prinzip einen überschuss an Elektronen - deshalb greift das H+ - Ion des Katalysators auch genau dort an und spaltet die Doppelbindung. Es hat sich eine weitere OH-Gruppe ausgebildet.

Dadurch, dass sich hier nun die Doppelbindung in eine einfach Lösung verändert hat, lädt sich folglich das Kohlenstoffatom positiv auf (ein Elektron fehlt)

2. Addition:
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An diesem Punkt klappen zunächst die beiden nun vorhandenen OH-Gruppen nach oben bzw unten (sie stoßen sich ab) um Platz für das Ethanol zu schaffen, welches folglich das C+ angreifen wird.

Das Ethanol bindet sich mit dem Sauerstoff der OH-Gruppe an das NOCH positiv geladene Kohlenstoffatom, welches dadruch wieder neutral wird. Dieses Sauerstoffatom, hat dadurch ein Elektron aufgegeben und nun lädt dieses sich positiv auf.

3. Eliminierung:
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Damit zuletzt erwähnte Sauerstoff ebenfalls wieder alle Elektronen besitzen kann, spaltet sich das Wasserstoff (H)-Atom ab. Sauerstoff hat eine höhere Elektronegativität als Wasserstoff und somit behält es die Ladung -> es ist nicht mehr positiv geladen.

Das nun abgeschiedene H+ - Ion bindet sich folglich an eine dem naheliegensten Sauerstoffatom einer OH-Gruppen der "ehemaligen Säure". Da dieses ja wieder ein Elektronenpaar frei geben muss, lädt dieses sich nun Positiv auf.

Diese H2O "Gruppe" ( positiv geladen) spaltet sich nun ab und da Sauerstoff ebenfalls eine höhere Elektronegativität besitzt, als der Kohlenstoff an den es gebunden ist, behält es hier ebenfalls die Ladungen und es spaltet sich folglich schonmal Wasser ab!

Das Kohlenstoffatom wird wie angesprochen des Elektronsberaubt und lädt sich positiv auf

4. Stabiliserung:
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Um die + - Ladung vom Kohlenstoff auszugleichen, Stabilisiert sich das Molekül, indem es das Wasserstoffatom, welches noch an dem positiv geladenen Kohlenstoffatom gebunden ist, abspaltet. ( es spaltet sich H+ ab).

Dieses H+, wurde ja vorher auch von dem von uns gewählten Katalysator (H2SO4) geliefert und bekommt dieses nun zurück.

FAZIT:
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Es hat sich ein Ester gebildet: Kennzeichend dafür ist die C-O-O Bindung.

WICHTIG:

Bei deiner Polykondensationsreaktion läuft das genau so ab, nur dass die Säure eine DI-Säure, und der Alkohol ein DI-Alkohol ist. Sie besitzen also mindestens zwei funktionelle Gruppen - leuchtet ja ein, da sich sonst ja keine Kette bilden könnte!Augenzwinkern

Und nicht vergessen: Es muss nicht immer ein Alkohol und eine Säure bei der Polykondensation vorliegen denn es können sich ja auch andere Nebenprodukte abspaltensmile

Ich hoffe ich konnte dir helfen,

wenn nicht, lass was hören und ich versuche dir das ganze per Heft nahezulegen!smile

Besten Gruß,

Joey
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#200529
 
wray
Schüler | Nordrhein-Westfalen
09.05.2012 um 22:19 Uhr
http://h11.abload.de/img/p5090099feksl.jpg

Bitteschön!smile

PS: Sorry mein Scanner ist leider deffekt unglücklich
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#200563
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BBCodes